В истории Азова XVIII века было немало событий ярких, интересных. Одно из них – восстание под предводительством Кондратия Булавина (того самого, что поминаем мы всякий раз в выражении «кондрашка хватит») – вошло в школьные учебники истории, однако роль Азова в нем как-то остается в тени. А между тем была она знаковой: именно здесь проявились и обострились все противоречия, накопившиеся в отношениях войска Донского и царской власти.
Централизованное государство неумолимо распространяло свою власть на некогда вольный и самостоятельный Дон. Петр принял меры по ограничению прав казаков. Изменился статус войскового Круга – на него стали вызывать не всех казаков, а только станичных атаманов; все рыбные ловли вверх от Азова на 10 верст и вниз на четыре версты, где раньше казаки ловили рыбу, были переданы Азовскому гарнизону; бахмутские солеварни, принадлежавшие казакам, власти отобрали в казну. Дон стремительно терял свою автономию и переходил на положение провинции русского государства. Последней каплей стали действия царского отряда во главе с князем Долгоруким, прибывшего на Дон для розыска беглых (из России от суровой жизни народ бежал толпами). Страдали не только новопришлые, но и коренные казаки. До трех тысяч человек были закованы в кандалы и отправлены в Россию. Казаки возмутились.
В октябре 1707 года началось восстание, которое охватило весь юго-восток государства. После Черкасска основные силы – 20 тысяч человек – Булавин направил на захват Азова. Но не тут-то было. Петр потратил огромные средства на укрепление и строительство крепости и не зря рассчитывал, что она выстоит. Надежды государя оправдались. Восставшие отступили. Это стало началом конца. Вот как событие описано в книге Заслуженного работника культуры Л.Б. Перепечаевой «Азов — пограничная крепость России к. XVII-н. XIX вв.»: «После Астраханского восстания прошло лишь 1,5 года, как поднялось на Дону крупнейшее восстание казаков и крестьян под предводительством Кондратия Булавина…
…русский посол в Константинополе П.А. Толстой в своих донесениях отмечал, что турки радовались как успехам шведов, так и восстанию Булавина. Положение осложнялось тем, что Россия в 1707-1708 гг. одна выносила на себе тяжесть Северной войны. Чтобы не осложнять обстановку на юге, Петру приходилось идти даже на задабривание турецких послов «и прочих тамошних пашей», посылая в Азов меха соболей, лис и белок.
5 июля 1708 года булавинцы подступили к Азову, однако город был подготовлен к встрече восставших и оказал упорное сопротивление. Даже царедворцы, посланные в Азов в ссылку, «…во время прихода воров к Азову, — так писал Иван Толстой Петру, - зело добро с людьми своими против их стояли…», за что были помилованы царем и им были возвращены их поместья и вотчины. Восставшие не выдержали упорного сопротивления гарнизона, огня крепостных и корабельных орудий и отступили. Неудача под Азовом ускорила заговор казачьей верхушки, и 7 июля 1708 года Булавин пал от руки заговорщика». Говорят, последними словами атамана были: «Погибла наша воля!»
Тело бунтовщика привезли в Азов и здесь над ним, как над преступником, совершили казнь – четвертовали. На усмирение других повстанцев двинулась армия. Расправа была кровавой: 32 казачьих городка были сметены с лица земли, 17 тысяч казаков казнены. Виселицы ставились на плотах и пускались вниз по Дону, чтоб оставшиеся в живых видели, чем кончаются попытки бунтовать против царя. Надо отметить, что суровое наказание действие свое возымело: Пугачева наученные горьким опытом донские казаки поддержать не решились…